2014年3月10日,出道专辑《irst ove》的15周年纪念版发售。此次发售分为2枚组的通常盘《irst ove -15th nniversary dition-》和限定5000张的4枚组豪华盘《irst ove -15th nniversary eluxe dition-》,其中收录了1999年4月她的首次演唱会的,以及未公开过的出道时的写真和亲笔写的歌词。豪华盘最终追加到15000张,专辑的高音质版本“astered for iunes”和“i-es音源”在iunes等在线商店开始发售。
2018年2月,为《王国之心3》演唱主题曲《誓言(誓い)》。5月30日,单曲《初恋》开始配信。6月27日,发行第7张日文原创专辑《初恋》,该专辑是宇多田光转移事务所后的首张原创专辑,于发行首周凭借20.4万的实体销量登顶日本公信榜专辑周榜,由此成为其连续第7张在该榜夺冠的专辑。8月,为动画电影《企鹅高速公路》演唱主题曲《ood ight》。10月,《初恋》获日本音乐录影带大奖“年度最佳专辑”。11月6日-12月9日,暌违12年,在横滨、福冈等六个城市举办巡演“ikaru tada aughter in the ark our 2018”。12月,《初恋》获第60届日本唱片大奖“优秀专辑奖”。
2019年1月,与krillex合作为《王国之心3》创作主题曲《ace y ears》,该曲在31个国家地区的iunes排行榜第一、在14个国家的le usic排行榜获得第一名。宇多田光也凭借该单曲首次进入公告牌百强单曲榜。